这个主要是涉及信息论的"熵"的概念吧。。
知乎有个类似的问题，可以看一下：
http://www.zhihu.com/question/22539777针对LZ的问题，固定大小的图片，理论上如果其中的数据最无序(熵最大)，那它的压缩比也应该是上最小的。
在具体到文件格式上：
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PNG格式是无损压缩，压缩算法是deflate，实际上就是用Haffman编码来压缩，符合信息熵的理论，那最简单的方法就是每个像素都用随机数填充，随机数函数质量越好，熵越大。
简单做个实验：
BMP文件用这个生成:
https://github.com/esneider/bmp随机数是从设备的噪声数据熵池中取的:
http://zh.wikipedia.org/wiki//dev/random生成一张100x100 24bit的bmp文件，大小是30KB。
这张是手动填写的数据，虽然没有相同颜色的像素，但是数据比较有序。压缩成PNG后只有6KB。
这张是用随机数填充的，压缩成PNG后有32KB(几乎没有压缩效果)。
如果非要精确的生成一张理论压缩比最小的PNG，可以尝试看下PNG的压缩过程，针对实际算法来一步步填充。
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JPG格式是有损压缩，所以要先看一下这个压缩算法。JPG是用人类的视觉模型来进行压缩的，颜色模型是YCbCr，所以BMP转JPG时，第一步要把RGB颜色转换为YCbCr，然后再用离散余弦变换转换到频域，之后可以压缩掉一些频域上人眼不敏感的数据，最后才用Haffman编码来处理数据。
这个过程来说，根据视觉模型压缩这一步不好分析。。生成一个"最小压缩比"的图片，理论上很困难。。感觉。。