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CupTools这……我个人感觉都不是好选择啊……
在不超过5k 的系统上，起决定作用的还是耳机，当然前端、amp 和耳机尽量搭配好也很重要。
但是，你用的nano……我觉得没有佩更高级别耳机的需要了，真的没有了。
如果换我，我会处理掉nano，凑到600刀，分配到音源/amp/耳机大概是250/200/150。这个价位倒是不需要考虑独立DAC 了。
这个价位的音源上，iPod Touch/Classic 都是好选择，Hifiman 也有，但是估计你用惯了iTunes 很难适应。没有LO 接口的加不加amp 基本没有区别。如果是iPod 你需要一条LOD 线，低端一点的200 块就有了。
有了line out 输出你就可以加耳放了。这个价格基本就是入门耳放的水平。考虑到Touch/Classic/hifiman 的体积，我觉得差不多大小的便携耳放比较合适，还能绑在一起方便携带。200刀左右考虑下ibasso d4 吧，或者小不点mk3 也行。
如果经常出门听，或者环境比较吵，可能入耳更合适，环境合适能上大耳机就上大耳机，再好的如耳也比不上大耳机的声场。（经过外耳反射的声音大脑会觉得更真实）
150刀左右的耳机，你看着挑吧，带着舒服，看着入眼的就行。最重要的是要耳朵收货，能试听就使劲听，耳朵满意就好。
再多说两句，关于你的听歌风格，平衡一点的声音可能好一点，偏人声，偏电子乐貌似都不合适，个人意见。我没有听过HD595，不过高级的声海还是听过的，剩下俩都试听过，大致说下我的看法。
Beats Studio 怎么说呢，很好看……但是声音感觉很浑浊，低音渲染太过了，影响到中高频的声场了，你本来就是从cx400 用起的，那种发闷的感觉估计会很不爽。
QC15 定位在降噪，你真需要么？另外bose 的声场第一次听的绝对会感到震撼，但是它其实很不真实。新烧什么都可以试试，但是不建议从bose 开始。好听的声音和正确的声音是两码事，bose 的问题不在于它声音多么不正确，其实听感是不差的，但是它过分地修饰影响了音乐本身情绪的表达。
至于森海声，我个人的观点是它适合古典乐和大制作，风格上不适合你的口味。