Huckel Rule

释义 Definition

休克尔规则（Hückel rule）：有机化学中用来判断平面、共轭、环状分子是否具有芳香性的经验规则：当一个环状共轭体系含有 (4n + 2) 个 π 电子（n 为非负整数，如 0,1,2…）时，通常表现为芳香性；含 4n 个 π 电子的体系在满足相同结构条件时往往呈反芳香性（也可能通过非平面化等方式回避反芳香性）。
（该规则最常用于 π 电子数的快速判断；更严谨的讨论常结合分子轨道理论与实验数据。）

发音 Pronunciation (IPA)

/ˈhjuːkəl ruːl/

例句 Examples

Benzene follows the Huckel rule with six pi electrons.
苯具有六个 π 电子，符合休克尔规则。

To decide whether a cyclic conjugated ion is aromatic, we first check if it is planar and then apply the Huckel rule.
判断一个环状共轭离子是否芳香，通常先确认其是否平面，再套用休克尔规则进行 π 电子计数。

词源 Etymology

“Huckel”来自德国化学家 Erich Hückel（埃里希·休克尔）的姓氏。20 世纪 30 年代，Hückel 在分子轨道理论框架下研究环状共轭体系的稳定性，提出了与 (4n + 2) π 电子相关的芳香稳定规律；“rule”表示这是一条用于快速判断的规则/准则。

相关词 Related Words

• Aromaticity
• Antiaromatic
• Conjugation
• Pi Electron
• Molecular Orbital
• Resonance
• Annulene

文学与经典著作中的用例 Literary / Notable Works

• **Erich Hückel (1931)**：关于苯及相关共轭体系的经典论文（Hückel 分子轨道理论的奠基性工作中讨论了与芳香稳定相关的电子计数思想）。
• **Clayden, Greeves & Warren, Organic Chemistry**：在“芳香性/芳香族化合物”章节中系统介绍并应用休克尔规则。
• **Carey & Sundberg, Advanced Organic Chemistry**：在芳香性与反芳香性的理论与例题中频繁使用该规则。
• **March’s Advanced Organic Chemistry**：在有机反应机理与芳香性判据的讨论中引用并扩展休克尔规则的适用范围与限制。